Após a morte do marido, Nancy Stokes, mulher racional e assertiva, decide contratar um jovem e sofisticado profissional do sexo. Ela revela que o sexo com o marido era algo mecânico e que não a dava prazer algum. Ela também afirma que nunca sentiu um orgasmo, nem com o ex-companheiro, nem com ela mesma.
Assim, entre as metas atingíveis de Nancy após tornar-se viúva, ela quer explorar o sexo de outras formas, marcando um encontro com Leo Grande, mas sem expectativas de obter o ainda inédito prazer em seu ápice.

O filme, que se passa em sua grande maioria dentro do quarto de hotel, é ousado por diversas razões — por trazer a questão de um contrato sexual, de uma mulher buscando prazer, de uma relação com diferença de idade.
Nancy (Emma Thompson) e Leo (Daryl McCormack), porém, funcionam exatamente porque são tão diferentes. Os roteiros de Leo vão parecer superficiais para Nancy — ela precisa de mais informações, ela precisa compreender. Leo vai também ter que sair de sua zona de conforto e adentrar nas investigações pessoais de Nancy.

A cada encontro no quarto de hotel, há uma dança entre os dois de tentativas, conversas, risadas e choro. Leo começa a de fato desejar dar para Nancy o esperado orgasmo. Ela parece nem achar que isso é possível. Assim, o filme vai relevando que, ao falar de sexo, na verdade está falando sobre a possibilidade de sentir desejo, prazer, liberdade, intimidade — questões mais profundas, idiossincráticas e pessoais.
Também está presente na obra a relação entre o prazer e a idade. Nancy aparece nua — e isso é um ponto positivo forte para o filme. O corpo dela é valorizado, exposto e sexuado. Sim, os desejos não vão para o limbo em pessoas velhas. Corpos velhos sentem desejo e prazer, são belos e ativos.
Nancy se olha nua no espelho, talvez pela primeira vez em muito tempo, e começa a compreender o percurso para a sua liberdade trilhada durante aqueles encontros. Nancy finalmente está dando a si mesma a permissão para desejar e sentir prazer — por ela mesma.
Dirigido por Sophie Hyde e com roteiro de Katy Brand, Boa sorte, Leo Grande é um filme de intimidade, teatral e belo. Ao falar de sexo, fala sobre vulnerabilidade e autonomia sobre nós mesmos, sobre os nossos prazeres e nossas escolhas.
